在威廉王子和哈里王子小的时候，他们曾经在他们的母亲――已故王妃戴安娜的努力下度过了一段相对“正常”的童年时光。
戴安娜王妃会像普通妈妈一样带着他们去麦当劳，让他们体验坐公交车，带他们去海滩度假，以确保他们度过一段远离公众关注的时间。
然而，根据一本传记《查尔斯：即将成为国王的男人》的最新说法，有时戴安娜也会有刻意宣传这些外出活动的嫌疑。
在查尔斯王子家里，父亲负责教导孩子们对于君主制所担负的责任，戴安娜王妃则更希望她的孩子们能看到普通公众的生活面貌，让他们能更加脚踏实地。
在1993年复活节时，戴安娜带着她的两个儿子去了索普主题公园。据当时该主题公园的经理回忆，戴安娜带着威廉和哈里一起排队乘坐游乐设施，并为每个游乐设施买单。从当时摄影师拍到的照片来看，这母子三人貌似度过了一段非常愉快的时光。
然而，根据王室作家霍华德·霍奇森的说法，因为幕后人们看不到的紧张关系，这些在外人看来感人的时刻可能含有另一层不为人知的含义。
威廉不喜欢她（戴安娜）时常对父亲的片面和不公平的态度，也讨厌他自己被母亲用来做工具在主题公园“表演”。
在他2007年出版的有关查尔斯王子的传记中，霍奇森先生声称：在父母不断升级的不和中，威廉经常会首当其冲成为“焦点”。这位传记作家说：“他（威廉）已经习惯了他妈妈给他打来电话，然后歇斯底里地对着电话哭。……尽管他非常爱她的妈妈，但他还是希望她能表现的有所不同。”
霍奇森先生还表示：尽管威廉表面上看起来很开心，但他并不总是喜欢这样的出游。事实上，他不想成为那种城市里的孩子，他渴望和父亲一起打猎、钓鱼、打马球；同时，他也发现母亲的情绪波动非常令人不安。总而言之，他觉得有时和母亲在一起会有相当大的情感负担。”
这位传记记者还回忆起了一件事。一次，查尔斯王子带着两个儿子与一个朋友和他的女儿去皇家莎士比亚看戏剧。在某段谈话中，威廉王子对着爸爸朋友的女儿说：“有时妈妈会让我很尴尬。”
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