《水浒传》中，晁盖和宋江曾经先后坐过梁山的头把交椅，且上梁山前，两人都以“仗义疏财”出名。但晁盖和宋江又有明显差别，晁盖留在庄中“打熬筋骨”，广接四方好汉，宋江却选择去郓城县里做个“刀笔小吏”；晁盖上梁山是主动，宋江上梁山是被动。
奇怪的是，不论身份高低、广接四方好汉的晁盖名气却没有宋江大。晁盖的结局是不顾宋江反对、执意去打曾头市，结果中毒箭身亡。但晁盖中箭后并没有立刻身死，还来得及对梁山的人事作安排，晁盖死前回顾一生时，才明白自己看错了一人，信错了一人，用错了一人。
带着阮氏三雄和吴用、公孙胜、刘唐上山之后，晁盖一直心心念念，想把贤弟宋江也接到山上去。他常常挂在嘴上的一句话就是，我们能够平安逃脱，多亏了宋押司。大概从那时候开始，晁盖认定了宋江是一个好到不能再好的人，他义气当先，冒死相救，人品完美无瑕。
可当晁盖真的劫了法场、白龙庙聚义，带宋江回山之后，宋江却渐渐取代了晁盖在众人心里的分量。或许并不能叫取代，因为宋江本来就是众多新派好汉的领头人，他知道怎么获得大家的认可。杨雄石秀上山，晁盖因为他们偷鸡吃大怒，下令斩首，宋江急忙阻止。
任何人站在杨雄石秀的位置上，从那一刻开始都会偏向宋江。晁盖心思直，只记得宋江上山前的好，却忽视了宋江上山后做的一切。他看错了宋江，只当他是自己永远的贤弟，却没明白一山不容二虎的道理，宋江要实现自己的理想，有晁盖拦着，怎么可能成功？
而宋江上山之后，最亲密的人并不是晁盖，而是吴用。对于吴用，晁盖也是比较信任的，智取生辰纲时，吴用可以说是晁盖的军师兼秘书，可为什么宋江一来，吴用就立刻“离开”晁盖，整天和宋江混在了一起呢？因为吴用是个聪明人，对每个人的性格了如指掌。
晁盖讲义气，少思谋，宋江则不同：他做的每一件事，说的每一句话，都在为自己的目标做铺垫，他想得比晁盖多，比晁盖远。如果论心计，晁盖根本不是宋江的对手，既然如此，自诩为智多星的吴用，又怎么会死守晁盖身边，和宋江作对，放弃身处梁山中心的机会呢？
晁盖信错了吴用，打曾头市时也没带上他，或许那时候晁盖已经看出了吴用的心思。而晁盖中箭之后留下遗言，不说让宋江接位，反说谁能捉住射箭者，谁就有资格接位。看遍整个梁山，晁盖能够相信的人也只剩了一个林冲，林冲完全有能力做到这件事，但，林冲不敢。
林冲的一生都顾忌着无数东西，且不说宋江会不会让他立下这桩天大功劳，单是林冲在梁山上的地位，就十分微妙。晁盖上山之前林冲被压制，晁盖上山之后林冲也只是一名武将，晁盖从来就没有把他收为自己的势力，甚至还对林冲有些客客气气的疏离。
林冲就始终蹲在梁山先锋的位置上，没有任何变动。如果晁盖能够把林冲提拔起来，恐怕梁山的局面会是另一番模样。但他用错了林冲，林冲被吴用、宋江所制，不能放开手脚，三败高太尉之后见到仇人，也不能将他手刃，说起来，他和晁盖最终都活成了悲剧。
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